Struktur, Properties, Contoh Kumpulan Amino (NH2)

Struktur, Properties, Contoh Kumpulan Amino (NH2)

Dia Kumpulan Amino Ia adalah yang terdapat dalam beberapa sebatian organik nitrogen, contohnya amina, dan diwakili dengan formula -nh2. Amina adalah sebatian yang paling mewakili di mana kita dapati kumpulan ini, kerana ketika mereka alifatik mereka mempunyai formula RNH2; Walaupun ketika mereka aromatik, mereka mempunyai formula ARNH2.

Las Amidas, RC (O) NH2, Dengan kumpulan karbonil c = o, mereka juga merupakan contoh lain sebatian yang mengandungi kumpulan amino. Dalam banyak sebatian lain, kumpulan aming adalah seperti substituen semata -mata, kerana di seluruh struktur mungkin terdapat kumpulan oksigen dengan kaitan kimia yang lebih besar.

Kumpulan Amino diserlahkan dengan warna biru. Sumber: Mache / Domain Awam

Kumpulan Amino dianggap sebagai produk yang diperolehi dari Ammonia, NH3. Oleh kerana tiga pautan N-H digantikan oleh pautan N-C, amina utama, menengah dan tertiari muncul, masing-masing. Alasan yang sama berlaku untuk amida.

Sebatian dengan kumpulan aming dicirikan dengan menjadi bahan asas atau alkali. Mereka juga merupakan sebahagian daripada biomolekul yang tidak berkesudahan, seperti protein dan enzim, dan produk farmaseutikal. Dari semua kumpulan berfungsi, mungkin yang paling pelbagai disebabkan oleh penggantian atau transformasi yang mampu menderita.

[TOC]

Struktur

Formula struktur kumpulan amino. Sumber: KES47 melalui Wikipedia.

Dalam imej unggul kita mempunyai formula struktur kumpulan amino. Di dalamnya, geometrinya molekulnya ditemui, iaitu tetrahedral. Rantai sampingan alifatik r1, Dan dua atom H hidrogen H, diposisikan di hujung tetrahedron, sementara pasangan elektron bersendirian terletak di bahagian atas. Oleh itu, baji bergerak atau meninggalkan pesawat pemerhati.

Boleh melayani anda: faktor pembungkusan

Dari sudut pandangan stereokimia, kumpulan NH2 Ia mempunyai banyak pergerakan; Ia dinamik, pautannya r1-N boleh berputar atau bergetar, dan perkara yang sama berlaku dengan pautan N-H. Geometri kumpulan ini tidak terjejas oleh penggabungan rantai sampingan R yang lain2 atau r3.

Ini bermakna bahawa geometri tetrahedral diperhatikan untuk amina utama ini, tetap sama seperti untuk amina menengah (r2Nh) atau tertiari (r3N). Walau bagaimanapun, adalah normal untuk mengharapkan sudut tetrahedron akan diputarbelitkan, kerana akan ada penolakan elektronik yang lebih besar di sekitar atom nitrogen; iaitu, r1, R2 dan r3 Mereka akan menangkis antara satu sama lain.

Dan belum lagi ruang yang diduduki oleh pasangan elektron bersendirian di nitrogen, yang boleh membentuk pautan dengan proton sederhana. Dari sini anda berhutang asas kumpulan amino.

Sifat

Asas

Kumpulan amino dicirikan dengan menjadi asas. Oleh itu, penyelesaian berairnya mesti mempunyai nilai pH di atas 7, terutamanya kehadiran anion OH-. Ini dijelaskan melalui keseimbangan hidrolisisnya:

Rnh2 + H2Atau ⇌ rnh3+ + Oh-

Menjadi Rnh3+ asid konjugasi yang terhasil. Rantai sampingan R membantu mengurangkan ketumpatan cas positif yang kini muncul dalam atom nitrogen. Oleh itu, semakin banyak kumpulan, semakin rendah beban positif, jadi kestabilan asid konjugasi akan meningkat; yang seterusnya menunjukkan bahawa amina lebih asas.

Penalaran yang sama boleh digunakan memandangkan rantai R memberikan ketumpatan elektronik kepada atom nitrogen, "memperkuat" ketumpatan negatif pasangan elektron bersendirian, yang meningkatkan sifat asas amina.

Boleh melayani anda: Natrium benzoat: struktur, sifat, kegunaan dan risiko

Kemudian dikatakan bahawa asas kumpulan amino meningkat kerana ia lebih diganti. Dari semua amina, Tersier adalah yang paling asas. Ia juga berlaku dengan amida dan sebatian lain.

Interaksi polariti dan intermolecular

Kumpulan Aminos memberikan kutub kepada molekul yang mana ia dikaitkan kerana atom elektrogenik mereka.

Oleh itu, sebatian yang mempunyai NH2 Mereka bukan sahaja asas, tetapi mereka juga kutub. Ini bermaksud bahawa mereka cenderung solubilize dalam pelarut kutub seperti air atau alkohol.

Titik lebur atau mendidih juga sangat tinggi, produk interaksi dipole-dipolo; Khususnya, jambatan hidrogen yang ditubuhkan antara dua NH2 molekul jiran (RH2N-hnhr).

Diharapkan semakin banyak kumpulan amino kurang berkemungkinan membentuk jambatan hidrogen. Sebagai contoh, amina tertiari tidak dapat menubuhkan satu kerana mereka kekurangan hidrogen (r3N:-: nr3).

Walaupun kumpulan NH2 Sumbangan polariti dan interaksi molekul yang kuat ke sebatian, kesannya lebih rendah berbanding, contohnya, kepada kumpulan OH atau COOH.

Keasidan

Walaupun kumpulan amino dibezakan oleh asasnya, ia juga mempunyai watak berasid: ia akan bertindak balas dengan asas yang kuat atau boleh dinetralkan oleh ini. Pertimbangkan tindak balas peneutralan berikut:

Rnh2 + NaOH → RNHNA + H2Sama ada

Di dalamnya anion rnh terbentuk-, yang secara elektrostatik menarik natrium. Air adalah asas yang lemah berbanding NaOH atau KOH, mampu meneutralkan NH2 dan membuat ini berkelakuan seperti asid.

Contoh

Berikut adalah beberapa contoh sebatian yang mengandungi kumpulan NH2, tanpa penggantian; iaitu, amina menengah atau tertiari tidak akan dipertimbangkan. Kami ada:

Ia boleh melayani anda: Nombor Penyelarasan: Apa, Pengiraan, Contoh

-Metilamine, ch3NH2

-Ethylamine, ch3Ch2NH2

-Butnamine, ch3Ch2Ch2Ch2NH2

-Isobutilamine, (CHO3)2Chnh2

-Formamide, Hconh2

-Hydroxylamine, NH2Oh

-Benzelamina, c6H5Ch2NH2

-Acrylamide, ch2= Chconh2

-Phenylamine, c6H5NH2

-Arginina, dengan R = -(CHO2)3NH-C (NH) NH2

-Asparagina, dengan r = -ch2Conh2

-Glutamin, dengan r = -ch2Ch2Conh2

-Lysina, dengan R = -(CHO2)4NH2

Empat contoh terkini sesuai dengan asid amino, kepingan asas yang protein dibina dan di mana struktur molekulnya kumpulan NH hadir kedua -duanya2 Seperti kumpulan cooh.

Empat asid amino ini mengandungi kumpulan NH di rantai sampingan mereka2 Tambahan, jadi apabila pautan peptida terbentuk (dua ikatan asid amino melalui hujung NH2 dan cooh) nh tidak hilang2 Dalam protein yang dihasilkan.

Histamine, satu lagi contoh sebatian dengan kumpulan NH2. Sumber: Vaksinasi / Domain Awam

Sebagai tambahan kepada asid amino, di dalam tubuh manusia kita mempunyai pembawa sebatian lain dari kumpulan NH2: Demikianlah kes histamin (di atas), salah satu daripada banyak neurotransmitter. Perhatikan bagaimana struktur molekulnya sangat nitrogenasi.

Formula struktur amphetamine. Sumber: Boghog / Domain Awam Formula Serotonin Struktural. Sumber: Cyl / Public Domain

Dan akhirnya, kami mempunyai contoh bahan lain yang memainkan peranan dalam sistem saraf pusat: amphetamine dan serotonin. Yang pertama adalah merangsang yang digunakan untuk merawat beberapa gangguan psikik, dan yang kedua adalah neurotransmitter yang berkaitan dengan kebahagiaan.

Rujukan

  1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Ahli kimia organikdan. (10th Edisi.). Wiley Plus.
  2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
  3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2020). Amina. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
  5. Peter a.S. Smith & Eric Block. (2020). Amina. Encyclopædia Britannica. Pulih dari: Britannica.com
  6. Brian c. Smith. (1 Mac, 2019). Sebatian Nitrogen Organik II: Amina Utama. Pulih dari: SpectroscopyOnline.com
  7. William Reusch. (05 Mei 2013). Kimia Amina. Pulih dari: 2.Kimia.MSU.Edu