Sifat hidrokarbon aromatik, contoh, aplikasi

The hidrokarbon aromatik atau pasir Mereka adalah satu set sebatian organik yang hanya terdiri daripada karbon dan hidrogen, dan yang dicirikan dengan mempunyai unit cincin benzena dalam struktur molekul mereka.

Sesetengah, seperti namanya menekankan, membakar bau yang manis dan menyenangkan; Sebab mengapa bahan kimia organik pertama merujuk kepada mereka sebagai aromatik. Gas metana, sebagai contoh, adalah hidrokarbon tandas; Sementara toluena, cecair yang tidak menentu, membentangkan bau yang agak pelik dan kuat.

Hidrokarbon aromatik diiktiraf oleh unit cincin benncytenic

Di bahagian atas, kita mempunyai jenis rangkaian atau mesh yang terdiri daripada cincin benzenik. Perhatikan geometri heksagon anda dan bulatan di dalamnya. Lingkaran ini mewakili apa yang dikenali sebagai aromatik, yang merupakan harta benda dan bukan fizikal sepenuhnya, bebas daripada bau hidrokarbon ini.

Hidrokarbon aromatik adalah antara mineral yang paling penting, diekstrak atau dihasilkan, minyak dan karbon. Benzene adalah asas hidrokarbon dan aplikasi mereka, kerana daripadanya memperoleh simfin sebatian yang digunakan sebagai bahan mentah untuk pengeluaran baja, plastik, pelekat, detergen, minyak wangi, ubat -ubatan, dll.

[TOC]

Bagaimana hidrokarbon aromatik dinamakan?

Cincin benzena tunggal

Untuk hidrokarbon aromatik kita mempunyai keanehan bahawa nama tradisional, atau biasa mereka biasanya diguna pakai oleh mereka yang ditadbir oleh tatanama IUPAC.

Semua mengandungi cincin benzena, atau cincin yang memenuhi harta aromatik. Yang paling mudah boleh dinamakan mengikut benzena dan kedudukan relatif substituen mereka.

Kedudukan relatif substituen dalam cincin benzenik untuk molekul dimetilbenzena. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Molview.

Sebagai contoh, pertimbangkan gambar atas. Dalam tiga struktur kita melihat cincin heksagon benzena, yang mempunyai dua substituen metil, Cho₃. Oleh itu, sebatian ini dipanggil dimethylbenzene, kerana ia terdiri daripada benzena dengan dua metilos.

Boleh melayani anda: kalium sulfat (K2SO4): Struktur, sifat, kegunaan, sintesis

Dari kiri ke kanan, kita melihat bahawa pemisahan antara kedua -dua₃ Ia menjadi lebih besar, yang bukan sahaja mempengaruhi sifat fizikal molekul, tetapi juga mengubah nama masing -masing. Untuk membezakannya, kerana semuanya dipanggil dimetilbenzene, awalan ortho (O-), matlamat (m-) dan untuk (p-) digunakan (p-).

Oleh itu, dan sekali lagi, dari kiri ke kanan kita mempunyai: ortho-dimethylbenzene, meta-dimetilbenzene dan parameterbenzene. Walau bagaimanapun, nama tradisional untuk sebatian ini adalah xilena, jadi nama menjadi: ortho-xylene, meta-xylene dan para-xylene.

Sekiranya terdapat lebih daripada dua substituen yang berbeza, ia digunakan untuk menghitung karbon mengikut peraturan tatanama yang sama bagi semua hidrokarbon.

Pelbagai cincin

Untuk hidrokarbon aromatik dengan lebih daripada satu cincin benzenik, nama tradisional menjadi lebih penting lagi. Ini kerana nama sistematik yang menggambarkan struktur mereka adalah rumit dan sukar untuk menghafal. Pertimbangkan contoh naphthalene:

Struktur Naphthalene

Naphthalene juga dikenali secara komersil sebagai Naphthalin atau White Camphor. Walau bagaimanapun, nama sistematiknya ialah: Biciclo [4,4,0] Disember-1,3,5,7,9 Pentane. Dan ini hanya untuk sebatian dengan dua cincin benzenik yang digabungkan; Tatanama menjadi lebih rumit untuk sebatian dengan tiga atau lebih cincin.

Sifat hidrokarbon aromatik

Struktur beberapa hidrokarbon aromatik

Aromatik

Hidrokarbon aromatik mengandungi cincin yang mematuhi peraturan Huckel. Iaitu, cincin mereka mesti mempunyai atom dengan hibridisasi SP², sama rata, dan mempunyai sejumlah elektron π yang sama dengan 4n + 2. Contohnya, benzena adalah aromatik kerana ia mempunyai 6 elektron yang digambarkan untuk n= 1 (4 · 1 + 2 = 6).

Hubungan C/H Tinggi

Hubungan c/h untuk hidrokarbon aromatik tinggi atau lebih besar daripada 1. Contohnya, untuk benzena, c₆H₆, C/H anda sama dengan 6/6 atau 1. Sementara itu, untuk naphthalene, c₁₀H₈, C/H anda sama dengan 10/8 atau 1.25. Apakah maksud ini? Bahawa hidrokarbon ini sangat "berkarbonat" berbanding dengan sebatian lain.

Boleh melayani anda: asid sulfonik: struktur, nomenclature, sifat, kegunaan

Api kuning

Tepat kerana hubungan C/H yang tinggi, apabila hidrokarbon aromatik dibakar api kuning api, produk zarah arang batu terbentuk (jelaga).

Tindak balas penggantian

Hidrokarbon aromatik dapat menggantikan atom hidrogen mereka dengan substituen lain. Ini dicapai melalui dua jenis tindak balas organik: penggantian elektrofilik aromatik (SEAR), atau penggantian nukleofilik aromatik (SNAR).

Wangian

Hidrokarbon aromatik, seperti namanya, dicirikan dengan mempunyai bau manis atau kuat. Harta ini membolehkan mereka membezakannya, pada dasarnya, dari hidrokarbon gas dan beberapa parafin kumbang.

Contoh hidrokarbon aromatik

Hidrokarbon aromatik, tegas, hanya membimbangkan mereka yang terdiri daripada karbon dan hidrogen. Harus ada heteroátomos (atau, p, n, s, dll.). Oleh itu, contoh -contoh berikut yang akan disebutkan meninggalkan sebatian seperti piridin, furano atau fenol.

Contoh hidrokarbon aromatik. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Molview.

Up kita mempunyai sepuluh contoh hidrokarbon aromatik. Perhatikan bahawa setiap orang mempunyai sekurang -kurangnya satu cincin benzenik. Nama-nama mereka adalah:

A: Toluene

B: Stretch

C: Mesitileno

D: Lewat

E: Biphenyl

F: 2-Fenilhexan

G: 2-methylnaftalene

H: Anthracen

Saya: Fenantreno

J: Pireno

Daripada mereka semua, toluena adalah yang mempunyai nilai perindustrian yang paling besar.

Aplikasi/kegunaan

Kebanyakan aplikasi hidrokarbon aromatik terdiri daripada berfungsi sebagai bahan mentah untuk sintesis, atau pengeluaran, produk dengan nilai komersial yang tinggi. Hampir semuanya bermula dari benzena, yang tertakluk kepada beberapa tindak balas organik untuk mendapatkan derivatif berfungsi.

Serat dan plastik

Benzena

Dari benzena terdapat sikloheksana, yang kemudiannya berubah menjadi sebatian lain untuk mensintesis nilon 6 atau nilon 66. Sebaliknya, peregangan juga boleh diperolehi dari benzena, yang terdiri daripada monomer polistirena. Oleh itu, kita mempunyai polimer yang diperlukan untuk pengeluaran gentian dan plastik.

Boleh melayani anda: tenaga pengaktifan

Resin epoksi

Dari benzena, juga, bisphenol A boleh disintesis, yang mana, mengikuti pelbagai laluan sintesis, resin epoksi, gam, pelekat, dan juga lukisan berlaku.

Detergen

Alkybentes dengan rantai sampingan yang panjang berfungsi untuk pengeluaran detergen; Antara mereka, alkybenzeosulfonates.

TNT

Dari Toluene Anda Boleh Menghasilkan TNT: Trinitrotoluene, salah satu bahan peledak yang paling terkenal.

Asid benzoik

Dari toluena, asid benzoik diperolehi sebagai kompaun penting untuk formulasi banyak minyak wangi, ubat dan makanan.

Pelarut

Benzene, Toluene dan Xileno (BTX), adalah pelarut organik yang paling banyak digunakan dalam penyelidikan minyak.

Petrol

Hidrokarbon aromatik juga merupakan sebahagian daripada komposisi petrol, dengan peranan utama meningkatkan indeks oktana atau oktana.

Rujukan

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Sebatian aromatik. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
5. Ed Vitz et al. (8 September 2020). Hidrokarbon aromatik. Kimia Librettexts. Pulih dari: chem.Libretxts.org
6. Wyman Elizabeth. (2020). Hidrokarbon Aromatik: Definisi, Contoh & Penggunaan. Kajian. Pulih dari: belajar.com
7. Boluda, c. J., Macías, m., & González Marrero, J. (2019). Kerumitan kimia petrol automotif. Sains, kejuruteraan dan aplikasi,2(2), 51-79. Doi: doi.org/10.22206/Cyap.2019.V2i2.PP51-79