Isomería

Apa itu isomeria?

Isomería adalah fenomena kimia yang dicirikan di mana molekul dengan bilangan atom yang sama mempunyai sifat kimia atau fizikal yang berbeza. Oleh itu, ia berlaku di isomer, yang pada gilirannya adalah molekul yang formulas kimianya adalah sama, tetapi struktur atau peruntukan spatial berbeza antara satu sama lain.

Kami mempunyai isomeria perlembagaan atau struktur, dan isomería ruang, yang menumpukan perhatian dalam stereokimia. Rajah aliran imej yang lebih rendah menunjukkan bahawa isomer terutamanya dibahagikan kepada dua jenis isomería yang baru disebutkan: perlembagaan dan stereoisomer.

Rajah aliran untuk pelbagai jenis isomer dalam kimia organik. Sumber: Gabriel Bolívar.

Semua isomer, untuk sebatian tertentu, mempunyai formula kimia yang sama. Tetapi struktur yang dapat membina atom -atom ini dan perkadarannya unik untuk setiap molekul atau isomer. Juga, walaupun struktur itu sendiri adalah sama, atom atau kumpulan boleh menduduki kedudukan spatial yang berbeza.

Dalam rajah aliran, beberapa contoh isomer yang akan dibincangkan di bahagian seterusnya ditunjukkan.

Jenis isomer

Perlembagaan

Isomer perlembagaan atau struktur adalah yang berbeza dalam pesanan rangka molekul. Iaitu, atom mereka tidak dikaitkan dengan cara yang sama, jadi struktur atau kumpulan fungsi yang berkenaan boleh menjadi sangat berbeza.

Contohnya, untuk formula kimia yang sama c₇H₁₀Atau mungkin terdapat banyak molekul yang memenuhi jumlah atom itu; Semua akan mempunyai atom oksigen tunggal, tetapi pelupusan struktur atom lain akan menjadi unik untuk setiap isomer.

Dan oleh itu, sifat kimia dan fizikal semua isomer perlembagaan untuk formula c₇H₁₀Atau juga akan sangat berbeza antara satu sama lain.

Sebaliknya, isomer perlembagaan boleh menjadi sangat mudah, hanya berbeza -beza dalam kedudukan relatif satu atom atau kumpulan. Di bahagian berikut, contoh ini dan perkara di atas akan dilihat.

Stereoisomer

Stereoisomer adalah mereka yang mempunyai susunan struktur yang sama, tetapi berbeza dalam kedudukan ruang dan orientasi atom atau kumpulan mereka.

Boleh melayani anda: amplitud modulasi

Agar kewujudan mereka mungkin, molekul mesti mengandungi pusat stereogenik, yang paling terkenal dalam kimia organik atom karbon asimetrik atau kiral; iaitu, dengan empat substituen yang berbeza.

Sebagai tambahan kepada karbon asimetrik, molekul yang dipertimbangkan mesti kekurangan elemen simetri. Jika tidak, mustahil sistem spatial terakru dalam stereoisom.

Enantiomer

Enantiomer adalah stereoisomer yang terdiri daripada imej cermin yang tidak menguatkan. Contohnya, tangan kanan dan kiri tidak bertindih, seperti kasut atau sarung tangan. Di bahagian berikut, contoh klasik enantiomeía akan ditangani: bromocloreyodomethane: cbrcli.

Diasstreomeres

Diasstreomeres, sebaliknya, juga stereoisomer tetapi bukan gambar spekular. Iaitu, yang meletakkan satu di hadapan yang lain bukanlah refleksi diri mereka. Dari distomer yang paling terkenal kita mempunyai isomeria cis-trans, juga dipanggil isomeri geometri, terutama ketika digunakan untuk alkenes.

Conformeros

Para penukar, walaupun mereka berada dalam spektrum stereoisom, sebenarnya bukan isomer. Ini adalah konfigurasi ruang yang molekul, pada masa tertentu atau keadaan tenaga, memperoleh melalui putaran beberapa pautannya. Contoh pengendali n-Hexane.

Rotámeros

Akhirnya kita mempunyai Rotarmers, yang menyerupai pengubah dalam erti kata yang bergantung pada putaran ikatan kovalen.

Walau bagaimanapun, satu pautan antara dua atom karbon diambil sebagai rujukan, dan kedudukan relatif dibandingkan, dihidupkan atau diganti, substituen untuk kedua -dua karbohidrat. Kemudian contoh rotarmers propylene akan dilihat.

Contoh isomer

Hexane iodine

Isomer perlembagaan yodin heksana. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Molview.

Di atas kita mempunyai dua molekul yang formula kimianya c₆H₁₃Yo. Pada mulanya, kita mempunyai 2-iodhexan, sementara di tempat kedua 3-iodhexan. Mereka adalah isomer perlembagaan kedudukan, kerana kerangka adalah sama, dengan perbezaan kedudukan atom yodium bervariasi dari satu karbon ke yang lain.

Boleh melayani anda: geseran statik: pekali, contoh, senaman

C₃H₈Sama ada

Sumber: V8rik, CC BY-SA 3.0, melalui Wikimedia Commons

Up kita mempunyai contoh lain isomer perlembagaan untuk formula kimia c₃H₈Sama ada. Molekul I dan II adalah 1-propanol dan 2-propanol,. Kedua -duanya adalah alkohol. Sebaliknya, molekul III adalah etil-metil-oter.

Oleh itu, kita bercakap mengenai kumpulan berfungsi yang lain. Perhatikan bahawa ketiga -tiga molekul mempunyai bilangan atom yang sama, tetapi strukturnya berbeza.

2,3-Decloro-2-Butene

Isomer geometri 2.3-decloro-2-butena. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Molview.

Up kita mempunyai isomer trans-22,3-decloro-2-butene, dan di bawah isomer cis-2,3-dichloro-2-butene. Pada mulanya, atom klorin ditemui dalam kedudukan bertentangan dengan ikatan berganda, sementara pada kedua mereka terletak di sisi yang sama dari ikatan berganda.

Kerangka untuk kedua -dua molekul adalah sama, tetapi berbeza dalam kedudukan spatial atom klorin; Oleh itu, mereka adalah stereoisomer, dan tidak menjadi imej spekular, mereka menjadi diamereomeres.

3-flúor-2-methylciclohexan

3-flúor-2-methylciclohexano diastereomers. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Molview.

Kali ini, bukannya ikatan berganda, kami mempunyai cincin sikloheksan untuk sebatian 3-flúor-2-methylciclohexan. Di isomer di sebelah kiri, kumpulan₃ dan F terletak di bawah pesawat cincin; Semasa di sebelah kanan, Cho₃ naik dan f di bawah.

Oleh itu, yang di sebelah kiri akan sesuai dengan isomer cis, dan yang di sebelah kanan akan menjadi isomer trans. Oleh itu, mereka adalah diamereomer, kerana mereka bukan gambar spekular lagi.

Conformeros del n-Hexane

Pengendali n-heksana. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Molview.

Kami mempunyai tiga pengadun n-Hexano, yang disebabkan oleh putaran dan "lipatan" rantai berkarbonat dalam orientasi yang berbeza. Semuanya sesuai dengan molekul yang sama n-Heksana dengan tahap lipatan yang berbeza, yang bergantung kepada persekitaran dan tenaga dalaman setiap molekul.

3-bromo-2-penol

Diasstreomers 3-bromo-2-pentanol. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Molview.

Dalam 3-bromo-2-pantanol kita mempunyai contoh lain dari sepasang diastereomers. Perhatikan bahawa sekali lagi, dalam isomer di atas kita mempunyai OH dan BR menunjuk ke arah yang bertentangan dengan satah rangka; Semasa berada di isomer di bawah, kedua -dua kumpulan menunjuk ke arah pembaca.

Ia boleh melayani anda: Undang -undang Termodinamik Kedua: Formula, Persamaan, Contoh

1-bromo-3-chloro-5-ethylciclohexan

Diasstreomers 1-bromo-3-clor-5-ethylciclohexan. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Molview.

Dan sekali lagi, kami mempunyai satu lagi pasangan diastereomer, dengan perbezaan yang sekarang perbezaannya terletak pada kedudukan spatial satu kumpulan: etil, -ch₂Ch₃.

Jenis isomer ini mempunyai nama yang sangat spesifik: Epigmers, yang merupakan diastheomer yang variasinya hanya diperhatikan dalam konfigurasi spatial karbon asimetrik tunggal; Dalam kes ini, yang dikaitkan dengan -ch₂Ch₃.

Bromocloreyodomethane

Sepasang enantimer bromocloreyodomethane. Sumber: Gabriel Bolívar.

Perhatikan bahawa kedua -dua molekul bromoclloroyodomethane, cbrcli, adalah enantiomer kerana satu adalah refleksi yang tidak dapat dipertahankan. Sebanyak yang anda cuba, empat atom anda tidak akan bertepatan. Dikatakan bahawa mereka mempunyai konfigurasi ruang yang bertentangan.

2-Bromo-4-Ethylciclohexan

Inantimers 2-bromo-4-ethylciclohexan. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Molview.

Dalam contoh tork molekul 2-bromo-4-ethylciclohexan. Sekiranya kita cuba membalikkan molekul kanan, kita akan melihat bahawa kumpulan -ch₂Ch₃ Ia tidak akan terletak di bawah cincin tetapi di atas.

Begitu juga, Cho₃ Ia tidak akan menunjukkan cincin tetapi di bawah. Tetapan ruang dilaburkan, mereka bertentangan. Ini adalah satu lagi ciri yang paling penting dalam enatiomeía.

Rotámeros del Propileno

Rotámeros del Propileno. Sumber: Samuele Madini, CC By-SA 4.0, melalui Wikimedia Commons

Di Rotámeros del Propileno, untuk menyelesaikan, kami memutar hubungan mudah antara c₁ dan c₂: H₃C-CH = CH₂. Kumpulan = ch₂ Ia berada dalam kedudukan yang terlepas dengan salah satu h h₃ Depan di rotamer di sebelah kiri. Sementara itu, = Cho₂ Dan H berada dalam kedudukan bergantian di sebelah kanan.

Bergantung pada gergasi atau bukan kumpulan, kita akan mempunyai halangan sterik, yang akan menjejaskan rotamero. Oleh itu, rota kanan -wing lebih stabil daripada yang ada di sebelah kiri.

Rujukan

1. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi Kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. S. Gevorg. (2020). Enantiomer, diasstreomers, isomer identik atau perlembagaan. Langkah Kimia. Pulih dari: chemistroysteps.com
5. Wikipedia. (2020). Isomer. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
6. Allison Soult. (13 Ogos 2020). Isomer. Kimia Librettexts. Pulih dari: chem.Libretxts.org
7. James Ashenhurst. (2020). Stereokimia dan Chirtality. Pulih dari: masterorganicchemistry.com