Campuran Rankik Quiraral, Contoh

A Campuran racmic o Racmatics adalah yang terdiri daripada dua enantiomer di bahagian yang sama dan oleh itu secara optik tidak aktif. Aktiviti optik ini merujuk kepada keupayaan penyelesaiannya untuk berputar, dalam jadual atau anti -foil, rasuk cahaya terpolarisasi yang bergerak melalui mereka ke arah.

Enantiomer mempunyai keupayaan untuk memutar cahaya terpolarisasi, katakan, ke kiri (levógiro), jadi penyelesaian murni akan aktif optik. Walau bagaimanapun, jika ini mula menambah enantiomer yang berputar cahaya ke kanan (dextrogyry), aktiviti optiknya akan berkurang sehingga tidak aktif.

Kelompok Anggur, yang berkongsi persaudaraan dengan campuran pangkat di luar etimologi. Sumber: Pexels.

Apabila ini berlaku, dikatakan bahawa terdapat jumlah yang sama dari levogiro dan dextrógiro enantiomers; Sekiranya molekul memecahkan cahaya terpolarisasi ke kiri, kesannya akan dibatalkan dengan segera apabila ia "tersandung" dengan molekul lain yang berputar ke kanan. Dan sebagainya. Oleh itu, kita akan mempunyai campuran pangkat.

Penglihatan pertama yang dibuat oleh ahli kimia Perancis Louis Pasteur pada tahun 1848, yang mengkaji campuran kristal enantiomerik asid tartarik (pada masa itu disebut asid rankik). Apabila asid ini dari anggur yang digunakan untuk pengeluaran wain, campuran ini berakhir dengan cara umum untuk semua molekul.

[TOC]

Kasut dan kreakal

Pada mulanya, terdapat campuran alasan, mesti ada dua enantiomer (biasa), yang menunjukkan bahawa kedua -dua molekul adalah kiral dan bahawa imej cermin mereka tidak dapat ditindas. Sepasang kasut menggambarkan ini dengan sempurna: tidak kira berapa kasut kiri dicuba di sebelah kanan, mereka tidak boleh muat.

Boleh melayani anda: asid lemah

Kasut yang betul, untuk mengatakan, mengalihkan cahaya terpolarisasi ke kiri; sementara kasut kiri melakukannya ke kanan. Dalam penyelesaian hipotetikal di mana kasut adalah molekul, jika hanya ada kasut hak, kiral, ini akan aktif secara optik. Dengan cara yang sama ia akan berlaku jika hanya ada kasut kiri dalam penyelesaian.

Walau bagaimanapun, jika terdapat seribu kasut kiri bercampur dengan seribu kasut hak, terdapat campuran pangkat, yang juga tidak aktif secara optik, kerana penyimpangan yang dialami oleh cahaya di dalamnya dibatalkan bersama bersama.

Jika bukan kasut mereka adalah bola, objek yang akuiral, tidak mustahil bagi mereka untuk wujud campuran pangkat ini, kerana mereka tidak akan dapat wujud sebagai pasangan enantiomerik.

Contoh

Asid tartarik

Enantimer asid tartarik. Sumber: Dschanz [domain awam]

Kembali ke asid tartarik, campuran pangkatnya adalah yang pertama bertemu. Di bahagian atas, dua enantiomernya ditunjukkan, masing -masing mampu membentuk kristal dengan wajah morfologi "kiri" atau "betul". Pasteur, dengan membantu mikroskop dan usaha yang ketat, berjaya memisahkan kristal enantiomerik ini antara satu sama lain.

Kristal enantiomer l (+) dan d (-) secara berasingan, aktiviti optik sekarang dengan mengalihkan cahaya terpolarisasi ke kanan atau kiri, masing-masing. Sekiranya kedua -dua kristal dalam perkadaran molar yang sama dibubarkan di dalam air, campuran pangkat optik tidak aktif akan diperolehi.

Perhatikan bahawa kedua -dua enantiomer mempunyai dua karbon kiral (dengan empat substituen yang berbeza). Dalam L (+), OH berada di belakang pesawat yang dibentuk oleh rangka karbon dan kumpulan COOH; Semasa berada di D (-) ini di atas kapal terbang.

Mereka yang mensintesis asid tartarik akan mendapat campuran pangkat. Untuk memisahkan enantiomer l (+) dari d (-), resolusi quiral diperlukan, di mana campuran ini bertindak balas dengan asas kiral untuk menghasilkan garam diasteroisomere, yang mampu memisahkan kemudian oleh penghabluran pecahan.

Boleh melayani anda: tembaga sulfida: struktur, sifat, kegunaan

Quinine

Rangka struktur molekul kuin. Sumber: Benjah-bmm27.

Dalam contoh sebelumnya, untuk merujuk kepada campuran asid tartarik, biasanya ditulis sebagai asid (±) -tartaric. Oleh itu, dalam kes quinine (imej unggul) ia akan menjadi (±) -quinina.

Isomeria quinine adalah kompleks: ia mempunyai empat karbon kiral, yang menimbulkan enam belas diasteroisomers. Menariknya, dua enantiomernya (satu dengan OH di atas pesawat dan yang lain di bawahnya), sebenarnya diasthelisomers, kerana mereka berbeza dalam konfigurasi karbon kiral mereka yang lain (yang basikal dengan atom N).

Sekarang, sukar untuk menentukan yang mana stereoisomer Quinine akan mengalihkan cahaya terpolarisasi ke kanan atau ke kiri.

Talidomide

Talaidomide enantimers. Sumber: Vaksinasi [Domain Awam]

Enantiomer talidomide ditunjukkan di atas. Ia hanya mempunyai karbon quiral: yang dikaitkan dengan nitrogen yang bergabung dengan kedua -dua cincin (salah satu Phthalimida dan yang lain dari gluteramide).

Dalam enantiomer r (dengan sifat sedatif), cincin phthalimida (yang di sebelah kiri) berorientasikan di atas satah; manakala dalam enantiomer s (dengan sifat mutagenik), di bawah.

Peratusan kedua -duanya tidak diketahui, yang mana kedua -dua mengalihkan cahaya ke kiri atau kanan. Apa yang diketahui, ialah campuran 1: 1 atau 50% daripada kedua -dua enantiomer membentuk campuran pangkat (±) -talidomide.

Sekiranya anda hanya ingin memasarkan talidomida sebagai sedatif hipnosis, adalah wajib untuk menyerahkan campuran pangkatnya kepada resolusi kiral yang telah disebutkan, sehingga enantiomer murni diperolehi.

Boleh melayani anda: Sebatian Quaternary: Ciri, Latihan, Contoh

1.2-epoxipropane

1,2-epoxipropane enantiomers. Sumber: Gabriel Bolívar.

Di bahagian atas, anda mempunyai sepasang enantiomer 1.2-epoxipropano. Enantiomer r mengalihkan cahaya terpolarisasi ke kanan, sementara S mengalihkannya ke kiri; Iaitu, yang pertama adalah (r)-(+)-1,2-epoxipropano, dan yang kedua-(-)-1.2-epoxipropano.

Campuran pangkat mereka dua, sekali lagi, dalam nisbah 1: 1 atau 50%, menjadi (±) -1,2 -epoxipropane.

1-phenylethylamine

Enantiomer 1-penylethylamine. Sumber: Gabriel Bolívar.

Atas campuran pangkat lain yang dibentuk oleh dua enantiomer 1-feniletlamine ditunjukkan. Enantiomer r adalah (r)-(+)-1-phenylethylamine, dan enantiomer s (s)-(-)-1-feniletilamine; seseorang mempunyai kumpulan metil, CHO₃, menunjuk di luar pesawat cincin aromatik, dan yang lain menunjuk di bawah ini.

Perhatikan bahawa apabila konfigurasi adalah R, kadang -kadang bertepatan dengan fakta bahawa Enantiómero berputar cahaya terpolarisasi ke kanan; Walau bagaimanapun, ia tidak selalu berlaku dan tidak boleh diambil sebagai peraturan umum.

Komen akhir

Lebih penting daripada kewujudan atau tidak campuran pangkat adalah resolusi kiral yang sama. Ini terpakai terutamanya untuk sebatian dengan kesan farmakologi yang bergantung kepada stereoisom tersebut; Iaitu, enantiomer dapat memberi manfaat kepada pesakit, sementara yang lain dapat mempengaruhinya.

Itulah sebabnya resolusi kiral ini terpaksa memisahkan campuran pangkat dalam komponen mereka, dan dengan itu dapat memasarkannya sebagai ubat -ubatan murni yang bebas dari kekotoran yang berbahaya.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Glosari digambarkan kimia organik: campuran racemik. Jabatan Kimia & Biokimia, UCLA. Pulih dari: chem.UCLA.Edu
5. Nancy Devino. (2019). Campuran Racemik: Definisi & Contoh. Kajian. Pulih dari: belajar.com
6. James Ashenhurst. (2019). Stereokimia dan chirtality: Apa campuran racemik? Pulih dari: masterorganicchemistry.com
7. John c. Leffingwell. (2003). CIRALITY & BIOAKTIVITI I.: Farmakologi. [Pdf]. Pulih dari: leffingwell.com