Benzimidazole (C7H6N2) Sejarah, Struktur, Kelebihan, Kekurangan

Dia Benzimidazole Ia adalah hidrokarbon aromatik, nama kimianya adalah 1- h-benzimidazole dan formula kimianya c₇H₆N₂. Strukturnya terdiri daripada kesatuan cincin benternik ditambah cincin pentagonal nitrogen yang dipanggil imidazol.

Dikatakan bahawa benzimidazole adalah sebatian heterosiklik, kerana dua atom tergolong dalam kumpulan yang berlainan dalam cincin mereka. Dari benzimidazole, banyak ubat berasal dari rawatan parasit (antihelmintic), bakteria (bakteria) dan kulat (kulat), yang boleh digunakan pada haiwan, tumbuh -tumbuhan dan manusia.

Struktur kimia benzimidazole. Sumber: Pemuat semula asal adalah Cacycle di Wikipedia Bahasa Inggeris. [CC BY-SA 3.0 (http: // creativeCommons.Org/lesen/by-sa/3.0/]]

Benzimidazole juga telah ditemui sifat lain seperti kapasiti photodetector dan konduktor proton dalam sel solar, dibandingkan dengan 2.2'-bipiridine kerana harta optolektroniknya.

Derivatif Benzimidazole diklasifikasikan sebagai metil-karbamat, triadolicos, halogenasi dan probenzimidazoles.

Dalam bidang pertanian beberapa bahan yang diperolehi dari benzimimidazole digunakan secara meluas untuk mengelakkan kemerosotan buah -buahan semasa pengangkutan mereka. Antaranya, Carbendazole, Bavistin dan Tiabendazole boleh disebutkan.

Sebaliknya, sebagai tambahan kepada antihelmintik, antimikrobial, antijamur dan herba, terdapat ubat -ubatan yang tidak berkesudahan yang mengandungi struktur mereka nukleus benzimidazole.

Antara ubat -ubatan ialah: antikanser, proton pam inhibitor, antioksidan, antiviral, anti -radang, antikoagulan, imunomodulator, antihipertensi, antidiabetika, modulator hormon, perangsang CNS, depresan atau modulator lipid, antara lain, antara lain, antara lain, antara lain, antara lain, antara lain, antara lain, antara lain, antara lain, antara lain, antara lain.

[TOC]

Sejarah Benzimidazole

Benzimidazole pertama kali disintesis antara 1872 hingga 1878, pertama oleh Hoebrecker dan kemudian oleh Ladenberg dan Wundt. Lapan puluh tahun kemudian nilai potensinya sebagai Antihelmintico ditemui.

Tiabendazole adalah antiparasit pertama yang berasal dari Benzimidazole yang ditemui, yang disintesis dan dipasarkan pada tahun 1961 oleh Merck Sharp dan Dohme Laboratories.

Mereka dengan cepat menyedari bahawa kompaun ini mempunyai separuh hayat yang sangat singkat dan, oleh itu, strukturnya diubahsuai mewujudkan 5-amino tiabendazole dan cambandazole yang menunjukkan separuh hayat yang lebih lama.

Selanjutnya, Smith Kline dan makmal Perancis mempromosikan perkembangan derivatif Benzimidoólicos baru, meningkatkan sifat antihelmintic mereka yang terdahulu. Untuk melakukan ini, mereka menghapuskan cincin tiazol yang terletak di kedudukan 2 dan dimasukkan ke dalam kumpulan tiocarbamate atau karbamat.

Dari situ albendazole, mebendazole, flubenndazole dan banyak lagi dilahirkan.

Boleh melayani anda: sublimasi: konsep, proses dan contoh

Struktur

Ia dibentuk oleh cincin benzena ditambah cincin imidazole. Yang terakhir adalah cincin pentagonal nitrogen.

Atom struktur benzimidazole disenaraikan bertentangan dengan arah tangan jam, bermula pada nitrogen molekul imidazole dan memuncak pada karbon terakhir cincin benzena. (Lihat gambar pada permulaan artikel).

Benzimidazole dicirikan dengan menjadi serbuk kristal atau putih yang sedikit larut dalam air.

Klasifikasi Derivatif Benzimidazole

Metil-karbamat

Memahami sebatian berikut: Albendazole, Mebendazole, Oxfendazole, Flubendezole, Ricobendazole, Oxybendazole, Febendazole, Parbendazole, Cyclobendazole dan Lobendazole.

Triazolicos

Antara thiadolicos adalah: tiabendazole dan changendazole.

Halogenated Triadov

Sebagai wakil item ini, anda boleh menyebut triclabendazole.

Probenzimidazoles

Dalam kumpulan ini anda mempunyai: Netobimin, Tiofanato, Febantel.

Persatuan

Kesatuan benzimidazole dengan bahan lain dapat meningkatkan spektrum tindakan. Contoh:

Diethylcarbamacin ditambah benzimidazole: Meningkatkan fungsinya terhadap larva filaria.

Praziquantel Plus Pamoate of Pyrantel Plus Benzimidazole: Memperluas Spektrum Terhadap Cestodos.

Niclosamide Lebih Benzimidazole: (Benzimidazole Lebih Closantl) Meningkatkan Kesan Terhadap Trematoda.

Triclabendazole lebih levamisol: meningkatkan kesan terhadap trematod dan nematoda.

Terdapat kombinasi lain seperti kesatuan nukleus benzimidazole dengan triazine untuk membentuk sebatian anti -kanser dan antimalaric. Contoh 1,3,5-triazino [1,2-a] Bencimidazole-2-Amine.

Pelbagai ubat yang mengandungi struktur benzimidazole. Sumber: Ibrahim Alaqeel s. Pendekatan sintetik kepada benzimidazol dari O-phenylenediamine: Kajian Sastera, Jurnal Persatuan Kimia Saudi 2017; 20 (1): 229-237. Terdapat dalam: pembaca.Elsevier.com/

Sifat derivatif benzimidazole

Harta antibakteria

Ini bukan salah satu fungsi yang paling luar biasa dalam kompaun ini, bagaimanapun, dikatakan bahawa beberapa derivatifnya boleh menjejaskan sekumpulan kecil bakteria, termasuk Mycobacterium tuberculosis.

Secara khususnya, lebih daripada 139 sebatian dengan pangkalan ini telah disintesis, di mana 8 telah menunjukkan aktiviti yang kuat terhadap agen kausal tuberkulosis, seperti benzimidazol N-oksida (2,5,7-benzimidazole).

Harta Antihelmintic

Dalam pengertian ini, salah satu parasitosis yang paling kerap ialah yang dihasilkan oleh Ascaris lumbricoides. Parasit usus ini boleh dirawat dengan albendazole, terbitan benzimidazole yang bertindak meminimumkan ATP Helminto, menyebabkan imobilitas dan kematian parasit.

Boleh melayani anda: Boyle Law

Anda juga boleh menyebut mebendazole, yang lain yang diperolehi dari sebatian ini yang melumpuhkan penyerapan glukosa dan nutrien lain di peringkat usus parasit, mewujudkan ketidakseimbangan biokimia.

Ubat ini tidak dapat dipulihkan ke subunit ß tubulin, yang mempengaruhi microtubules dan microfilaments, yang menghasilkan imobilitas parasit dan kematian.

Kebanyakan antihelmintik yang diperolehi dari benzimimidazole aktif terhadap helminths, cestod dan trematod.

Harta Fungisida di Tumbuhan (Herbisida)

1- h-benzimidazole, 4.5 dicloro 2- (trifluoromethyl) adalah herbisida yang biasa digunakan untuk rawatan penyakit di peringkat tumbuhan.

Penyakit di tahap tumbuhan hampir selalu dihasilkan oleh kulat, itulah sebabnya harta antikulat sangat penting ketika bercakap mengenai herba. Contohnya ialah Benomilo atau Benlate yang, selain mempunyai tindakan antikulat pada kulat yang menyerang tumbuhan tertentu, juga mempunyai pelukan dan tindakan nematicidal.

Racun herba diserap oleh daun dan akar tumbuh.

Produk ini boleh bertindak dengan cara pencegahan (mencegah tumbuh -tumbuhan dari kejururawatan) atau penyembuhan (menghapuskan kulat yang sudah dipasang).

Antara herbisida yang berasal dari benzimidazole yang boleh disebutkan adalah: tiabendazole, parbendazole, helmtiofan dan carbendazim.

Sifat optoelektronik

Dalam pengertian ini, sesetengah penyelidik telah menyatakan bahawa benzimidazole mempunyai sifat opto-elektronik yang sangat mirip dengan sebatian yang dipanggil 2.2'-bipiridin.

Sifat lain

Sebagai tambahan kepada sifat -sifat yang telah diterangkan, telah ditemui bahawa benzimidazole mempunyai harta yang menghalang enzim topoisomerase i. Enzim ini penting dalam proses replikasi, transkripsi dan penggabungan DNA, kerana ia bertanggungjawab untuk penggulungan, berehat atau bertindih.

Oleh itu, beberapa tindakan antibakteria yang menghalang enzim ini. Sesetengah antikanser juga bertindak pada tahap ini, mendorong tindak balas apoptotik (kematian sel).

Sebaliknya, sesetengah penyelidik telah mencipta kaca baru menggunakan bahan organik, seperti benzimidazole, imidazole ditambah logam (zink). Kaca ini lebih fleksibel daripada kaca yang diperbuat daripada silika.

Kelebihan dan Kekurangan Derivatif Benzimidazole

Kelebihan

Ubat -ubatan ini mempunyai kelebihan bahawa mereka adalah ekonomi, mereka adalah spektrum yang luas dan kebanyakannya berkesan untuk membunuh larva, telur dan cacing dewasa. Ini bermaksud bahawa mereka bertindak dalam semua fasa kehidupan parasit. Mereka tidak mutagenik, atau karsinogenik. Mereka mempunyai ketoksikan yang rendah untuk tuan rumah.

Boleh melayani anda: Hydrazine: struktur, sifat, sintesis, kegunaan

Beberapa derivatif mereka tidak hanya digunakan untuk merawat haiwan atau pembiakan atau merawat tumbuh -tumbuhan, tetapi mereka juga berguna untuk menghiasi manusia, seperti: albendazole, triclabendazole, mebendazole dan thiabendazole.

Kekurangan

Antara kelemahannya adalah hidrosolubilitas yang rendah, yang menjadikan penyerapan yang baik di peringkat gastrointestinal tuan rumah.

Sebagai kesan buruk pada tuan rumah, mereka dapat menghasilkan hepatotoksisiti ringan, perubahan dalam timus dan limpa. Pada anjing, anda dapat menurunkan kepekatan sel darah merah dan hematokrit.

Sebaliknya, terdapat keupayaan parasit untuk membuat rintangan.

Rintangan yang lebih besar telah dilihat oleh parasit yang mempengaruhi ruminan dan di strongyloides yang mempengaruhi kuda.

Mekanisme rintangan seolah -olah melibatkan mutasi gen tubulin di mana terdapat perubahan satu asid amino oleh yang lain (phenylalanine oleh tirosin pada 167 0 200 kedudukan subunit ß ß tubulin), mengubah pertalian kompaun struktur ini.

Satu lagi kelemahan yang dibentangkan dalam sekumpulan kecil derivatif benzimidoólicos, adalah harta teratogenik, menyebabkan kecacatan tulang, mata dan pendengaran di tuan rumah.

Itulah sebabnya, sesetengah daripada mereka dikontraindikasikan pada wanita hamil dan kanak -kanak di bawah 1 tahun.

Di peringkat ekosistem ia bertindak bukan sahaja terhadap kulat dan parasit, ia juga mempunyai tindakan terhadap dipls, organisma akuatik dan annelids.

Rujukan

1. "Benzimidazole." Wikipedia, ensiklopedia percuma. 30 Ogos 2019, 07:09 UTC. 2 Dis, 2019, 21:31
2. Jabatan Kesihatan NJ Health New Jersey. Lembaran Maklumat mengenai Bahan Berbahaya (Benzimidazole). Terdapat di: NJ.Kerajaan/kesihatan
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar, & Santiago, Julio. (2006). Bencimidazole Derivatif Kristal Cecair. Jurnal Persatuan Kimia Peru, 72(4), 178-186. Terdapat di: Scielo.org.
4. Márquez a. Aktiviti antihelmintic derivatif benzimidazole pada Hymenolepis Nana dan Toxocara Canis. Kerja ijazah untuk memilih ijazah Doktor Sains Chemiobiologi. Institut Politeknik Kebangsaan. Sekolah Sains Biologi Kebangsaan. Mexico. 2008. Terdapat di: tesis.IPN.MX/BITSTREAM
5. Bansal dan, silakari atau.Perjalanan Terapeutik Benzimidazoles: Kajian. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21): 6208-36. Terdapat di: NCBI.NLM.NIH.Gov/
6. Ibrahim Alaqeel s. Pendekatan sintetik ke benzimidazol dari Sama ada-Phenylenediamine: Kajian Sastera, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Terdapat dalam: pembaca.Elsevier.com/