Struktur hidrokarbon kitaran, sifat, contoh

The Hidrokarbon kitaran Mereka adalah sebatian organik yang terdiri daripada atom karbon dan hidrogen yang dikaitkan dengan menyebabkan cincin atau struktur kitaran. Terdapat tiga jenis: alicomy, aromatik dan polycyclic.

Jenis -jenis hidrokarbon ini kemudiannya boleh terdiri daripada versi tertutup alkana, alkena dan alkenis; mempunyai cincin dengan sistem aromatik, seperti benzena dan derivatifnya; atau menyajikan struktur yang rumit dan menarik. Dari semua mereka alicyclics adalah yang paling mudah, dan biasanya diwakili dengan menggunakan poligon.

Hidrokarbon alicyclic. Sumber: Gabriel Bolívar.

Di atas, sebagai contoh, terdapat beberapa hidrokarbon alicyclic. Mereka kelihatan poligon yang mudah: segi empat, segitiga, pentagon, segi enam, dll. Jika salah satu pautan C-C dapat dipotong dengan gunting, hasilnya akan menjadi alkana, alkena (jika ia mempunyai pautan ganda) atau alquino (jika anda mempunyai pautan tiga kali ganda).

Ciri -cirinya tidak terlalu berbeza daripada hidrokarbon rantaian terbuka yang mana mereka meneruskan; Walaupun, secara kimia, semakin besar, lebih stabil mereka akan menjadi, dan interaksi dengan medium molekul menjadi yang paling ketara (untuk kawasan hubungan terbesarnya).

[TOC]

Struktur

Melangkah terus ke perkara yang menyangkut struktur mereka, harus dijelaskan bahawa ini tidak rata, walaupun ketika dalam perwakilan poligon mereka kelihatan seperti ini. Satu -satunya pengecualian untuk pernyataan ini terdapat dalam siklopropan.

Ia juga perlu menjelaskan bahawa istilah 'kitaran' dan 'cincin' sering boleh ditukar ganti; Cincin tidak perlu beredar, dan oleh itu dapat memperoleh geometri yang tidak berkesudahan selagi ia adalah struktur tertutup. Kemudian dikatakan bahawa cyclopropane mempunyai cincin atau kitaran segi tiga.

Semua karbon mempunyai hibridisasi SP³, Oleh itu, geometri mereka adalah tetrahedrals dan pautan mereka mesti dipisahkan secara ideal oleh sudut 109.5 °; Walau bagaimanapun, ini tidak mungkin untuk struktur seperti yang ditutup seperti cyclobutane (persegi), atau cyclopentano (Pentagon).

Ia boleh melayani anda: Benzimidazole (C7H6N2): Sejarah, Struktur, Kelebihan, Kekurangan

Kemudian ada bercakap tentang ketegangan yang menjejaskan molekul, dan ditentukan secara eksperimen dengan pengukuran purata pembakaran pemanasan setiap kumpulan₂.

Penyesuaian

Dan apa yang berlaku apabila terdapat pautan berganda atau tiga? Ketegangan meningkat, kerana di mana terdapat salah satu daripada mereka, struktur akan dipaksa untuk "mengecut" dan tetap rata; yang, secara berturut -turut, akan memaksa penyesuaian di atas yang lain, mungkin mengepam atom hidrogen jiran.

Conformer untuk sikloheksana. Sumber: Sponk [Domain Awam]

Dalam gambar atas dua conforders untuk siklohexan ditunjukkan untuk cuba menjelaskan perkara di atas. Atom yang berada di kedudukan ke Sama ada dan Mereka dikatakan paksi atau khatulistiwa. Perhatikan bahawa bukannya segi enam rata, anda mempunyai kerusi (kiri) dan bot (kanan).

Struktur ini dinamik dan mewujudkan keseimbangan di antara mereka. Jika atom masuk ke Mereka sangat besar, cincin akan "menampung" untuk meletakkan mereka dalam kedudukan khatulistiwa; Oleh kerana di sana mereka berorientasikan ke arah sisi cincin (yang akan memperkuat atau membahayakan interaksi intermolecular).

Sekiranya kita memerhatikan setiap karbon secara berasingan, ia akan dilihat bahawa mereka adalah tetrahedrals. Ini tidak akan jadi jika ada ikatan berganda: hibridisasi SPnya² Mereka akan memaksa struktur untuk meratakan; dan mempunyai pautan tiga, untuk menyelaraskan. Struktur benzena rata adalah perwakilan maksimum ini.

Sifat

Proses mudah di mana hidrokarbon kitaran terbentuk. Sumber: Gabriel Bolívar.

Katakan anda mempunyai hidrokarbon rantaian terbuka (dengan atau tanpa ketidakpastian atau ramalan). Sekiranya kita dapat menyertai hujung mereka, cincin atau kitaran akan dibuat (seperti pada imej atas).

Dari optik sintesis organik, ini tidak berlaku lagi; Harus ada kumpulan keluar yang baik yang dikaitkan di hujung rantai, yang ketika meninggalkan, mempromosikan rantaian itu ditutup (jika penyelesaiannya sangat dicairkan).

Boleh melayani anda: Heptano (C7H16): Struktur, sifat dan kegunaan

Dengan ini, dapat dilihat bahawa hidrokarbon strok hijau hanya mengalami transformasi berkenaan dengan strukturnya; Tanpa rehat atau penambahan pautan baru dengan atom lain. Ini bermaksud bahawa secara kimia ia terus sama sebelum dan selepas menutup atau berdering.

Oleh itu, sifat kimia atau fizikal hidrokarbon allicyl ini tidak terlalu banyak daripada rakan -rakan rantaian terbuka mereka. Kedua -duanya adalah reagen kepada spesies yang sama (untuk mengatakan, halogen di bawah cahaya Utraviolet), dan boleh mengalami pengoksidaan atau pembakaran yang kuat dengan melepaskan.

Kuasa intermolecular

Terdapat fakta yang tidak dapat dinafikan: cincin mempunyai kawasan hubungan yang lebih besar daripada rantai terbuka, dan oleh itu interaksi intermolecularnya lebih kuat.

Hasilnya ialah titik mendidih dan gabungannya cenderung lebih besar, sama seperti kepadatan mereka. Banyak perbezaan yang banyak dapat diperhatikan dalam kadar pembiasan mereka atau tekanan stim.

Nomenclature

Kembali ke contoh hidrokarbon strok hijau, tatanamanya tetap tidak berubah apabila ia ditutup dengan sendirinya (sebagai ular yang menggigit ekornya sendiri). Oleh itu, peraturan tatanama tetap sama; Kecuali hidrokarbon polycyclic atau aromatik ditangani.

Tiga sebatian ditunjukkan di bawah, yang akan diberi nama yang sesuai:

Tiga contoh hidrokarbon kitaran untuk memberikan nomenclature mereka. Sumber: Gabriel Bolívar.

Untuk bermula dengan, apabila mereka ditutup struktur, kitaran awalan digunakan untuk merujuk kepada mereka (di sini cincin perkataan diturunkan).

Dari kiri ke kanan kita mempunyai: cyclopentano, siklohexan, dan satu lagi cyclopentano. Karbon disenaraikan sedemikian rupa sehingga nombor kecil ditugaskan untuk penggantian, dan mereka juga disebut dalam susunan abjad.

Boleh melayani anda: Renio: penemuan, sifat, struktur, kegunaan

Oleh itu, ia menjadi: 1.1-dimetilcyclopentano. Di B ia bermula dengan menyebut substituen etil sebelum fluorin, jadi namanya ialah: 1-etil-2-fluorciclohexano. Dan kemudian untuk C, ikatan berganda diambil sebagai substituen, bilangan karbon yang membentuknya mesti ditunjukkan: 1.3-siklopentadieno.

Contoh

Sepanjang artikel terdapat beberapa hidrokarbon kitaran. Dalam imej pertama mereka dapat dijumpai: Cycloopropan, Cyclobutane, Cyclopentano, Cyclohexan, Cycloheptane dan Cyclooctane.

Daripada mereka pelbagai derivatif boleh diperolehi, dan cukup untuk meletakkan pautan dua atau tiga untuk mempunyai sikloalques atau sikloalquins, masing -masing. Dan berkenaan dengan hidrokarbon aromatik, sudah cukup untuk mengingati cincin benzena dan menggantikan atau menghasilkannya dalam dua dimensi.

Walau bagaimanapun, yang paling luar biasa (dan bermasalah apabila memahami tatanama mereka) adalah hidrokarbon polycyclic; iaitu, tidak cukup dengan poligon sederhana walaupun mewakili mereka dengan cara yang mudah. Tiga daripadanya patut disebutkan ialah: Kuba, bakul dan pagodano (imej yang lebih rendah).

Skeleton Kuba. Sumber: Neurotoger [Domain Awam].Skeleton Canastano. Sumber: Benjah-bmm27 [domain awam].Skeleton Pagodano. Sumber: Puppy8800 [Domain Awam]

Setiap daripada mereka mempunyai metodologi sintesis yang kompleks, sejarah, seni, dan daya tarikan terpendam dengan kemungkinan struktur yang tidak terhingga yang boleh dicapai oleh hidrokarbon yang mudah.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. Edisi ke -5. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amina. (Edisi ke -10.). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Hidrokarbon Siklik: Definisi & Contoh. Kajian. Pulih dari: belajar.com
5. Yayasan CK-12. (5 Jun, 2019). Hidrokarbon kitaran. Kimia Librettexts. Pulih dari: chem.Libretxts.org
6. Wikipedia. (2019). Kompaun kitaran. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org
7. Miguel Cowboy. (2019). Hidrokarbon kitaran. Pulih dari: decias.jaring