Struktur Neopentil, Ciri -ciri, Tatanama, Latihan

Dia Neopentil atau Neopentilo Ia adalah kumpulan, kumpulan atau radikal, yang formulanya adalah (CHO₃)₃CCH₂-, dan berasal dari Neopentano, salah satu daripada pelbagai isomer struktur yang dimiliki oleh Pentan Alkano. Ia adalah salah satu kumpulan pentil yang paling banyak ditemui di alam semula jadi atau dalam sebatian organik yang banyak.

Awalan Neo Ia datang dari perkataan 'baru', dalam kiasan mungkin pada masa penemuan jenis struktur ini antara isomer Pentan. Pada masa ini penggunaannya telah ditolak oleh cadangan IUPAC; Walau bagaimanapun, ia masih sering digunakan, selain memohon kepada pengganti alqil yang serupa.

Formula struktur neopentil. Sumber: Benjah-bmm 27.

Dalam imej unggul kita mempunyai formula struktur neopentil. Sebarang sebatian yang mengandunginya, sebagai bahagian utama strukturnya, boleh diwakili dengan formula umum (ch₃)₃CCH₂A, di mana r adalah rantai sampingan alifatik (walaupun ia juga boleh menjadi aromatik, AR), kumpulan berfungsi, atau heteroátomo.

Jika kita menukar R untuk kumpulan hidroksil, kita mendapat alkohol neopentil, (CHO₃)₃CCH₂Oh. Dalam contoh alkohol ini, neopentil merangkumi hampir keseluruhan struktur molekul; Apabila tidak, dikatakan bahawa ia adalah pecahan atau hanya serpihan molekul, jadi ia bertindak sebagai satu lagi substituen.

[TOC]

Nomenclature dan latihan

Pembentukan Neopentil dari Neopentano. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.

Neopentil adalah nama umum yang mana substituen pentil ini diketahui. Tetapi menurut norma-norma tatanama yang ditadbir oleh IUPAC, namanya menjadi 2.2-dimetilpropil (kanan imej). Dapat dilihat bahawa pada dasarnya, terdapat dua kumpulan metil yang dikaitkan dengan karbon 2, yang bersama -sama dengan dua yang lain membentuk kerangka karbon propil.

Ia boleh melayani anda: karbon disulfida (cs2): struktur, sifat, kegunaan, risiko

Dengan ini, nama alkohol neopentil menjadi 2.2-dimetilpropan-1-ol. Atas sebab ini, awalan neo-still terus berkuatkuasa, kerana lebih mudah untuk dinamakan selagi jelas kepada apa yang merujuk secara khusus.

Pada mulanya ia juga dikatakan bahawa neopentil berasal dari neopantum, atau lebih tepat: dari 2.2-dimetilpropane (kiri imej), yang kelihatan seperti salib. Sekiranya salah satu daripada empat cho₃ Saya kehilangan mana -mana hidrogennya (dalam kalangan merah), radikal neopentil akan dibentuk dengan segera (CHO₃)₃CCH₂·.

Sebaik sahaja radikal ini bergabung dengan molekul, ia akan menjadi kumpulan neopentil atau substituen. Dalam pengertian ini, pembentukan neopentilo adalah "mudah".

Struktur dan ciri -ciri

Neopentilo adalah substituen yang besar, bahkan lebih daripada terbutil; Malah, kedua -duanya berkongsi sesuatu yang sama, dan mereka mempunyai karbon ke -3 yang dikaitkan dengan tiga cho₃. Ironinya, neopentil dan termal, daripada tertpentil (1,1-dimetilpropil) dan terbutil.

Struktur terbutil adalah (CHO₃)₃C-, sementara neopentilo adalah (CHO₃)₃CCH₂-; Iaitu, mereka hanya berbeza kerana yang terakhir mempunyai kumpulan metilena, CHO₂, Di sebelah Karbon 3. Oleh itu, neo -pentil mempamerkan semua sifat besar dan struktur terbutil, dengan rantai karbon yang lebih panjang untuk hanya atom karbon tambahan.

Neopentil lebih besar dan menyebabkan halangan sterik yang lebih besar daripada terbutil. Akhirnya menyerupai bilah kipas atau tiga hujung jari, yang ikatan C-H dan C-C bergetar dan berputar. Di samping itu, kita mesti menambah putaran ch₂, yang meningkatkan ruang molekul yang berlaku neopentil.

Ia boleh melayani anda: asid hypoyodous (HIO)

Selain daripada yang dijelaskan, neopentil berkongsi ciri -ciri yang sama dari substituen alquilic yang lain: ia adalah hidrofobik, apolar, dan tidak menunjukkan sistem tidak tepu atau aromatik. Ia sangat besar, bahawa sebagai substituen mula berkurang; Iaitu, ia tidak biasa untuk menemuinya sebagai terbutil.

Contoh

Neopentil₃)₃CCH₂R. Menjadi kumpulan yang besar, terdapat contoh yang kurang tersedia di mana ia didapati sebagai substituen, atau di mana ia dianggap sebahagian kecil daripada struktur molekul.

Halogenuros

Jika kita menggantikan R dengan atom halogen, kita akan memperoleh halogenida neopentil (atau 2.2-dimetilpropil)). Oleh itu, kita mempunyai fluorida, klorida, bromida dan iodida neopentil:

-FCH₂C (ch₃)₃

-Clch₂C (ch₃)₃

-Brch₂C (ch₃)₃

-Ich₂C (ch₃)₃

Semua sebatian ini cair, dan mungkin ditakdirkan sebagai penderma halogen untuk tindak balas organik tertentu, atau untuk melakukan pengiraan kimia kuantum atau simulasi molekul.

Neopentilamine

Apabila R digantikan oleh OH, alkohol neopentil diperolehi; Tetapi ia adalah NH₂ Sebaliknya, kita akan mempunyai neo-pentilamine (atau 2.2-dimetilpropylamine), (CHO₃)₃CCH₂NH₂. Sekali lagi, sebatian ini adalah cecair, dan tidak ada maklumat bibliografi yang terlalu banyak yang menerangkan sifatnya.

Neopentilglycol

Formula struktur neopentilglycol. Sumber: Emeldir melalui Wikipedia.

Neopentilglycol, atau 2.2-dimetilpropane. Perhatikan bahawa neopentil diiktiraf di tengah -tengah struktur, di mana satu lagi ch₃ kehilangan H untuk menghubungkan ke kumpulan OH kedua, dengan itu membezakan dirinya dari alkohol neopentil.

Seperti yang dijangkakan, sebatian ini mempunyai interaksi intermolecular yang lebih kuat (titik mendidih yang lebih tinggi) sebagai hasil daripada mewujudkan bilangan jambatan hidrogen yang lebih besar.

Boleh melayani anda: dimethylanlin: struktur, sifat, sintesis, kegunaan

Lithium neopentil

Formula struktur lithium neopentil. Sumber: Edgar 181 melalui Wikipedia.

Menggantikan r dengan atom litium mendapatkan sebatian organometal yang dipanggil lithium neopentyl, c₅H_sebelasLi o (cho₃) Cch₂Li (imej atas), yang menyoroti pautan kovalen c-li.

Neopentil Tosilato

Molekul batuk Neopentil. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.

Di bahagian atas, kita mempunyai molekul batuk neopentil, yang diwakili dengan model sfera dan bar. Ini adalah contoh di mana r adalah segmen aromatik, AR, yang terdiri daripada kumpulan batuk, yang menjadi toluena dengan sulfat dalam kedudukan -para. Ia adalah sebatian yang jarang berlaku dalam bibliografi.

Di dalam neopentil, neopentilo tidak mempunyai keutamaan, tetapi didapati sebagai substituen, dan bukan bahagian tengah struktur.

Neopentil 2,3,4,5,6-mentafluorobenzoate

Neopentil 2,3,4,5,6-mentafluorobenzoate. Sumber: Gabriel Bolívar melalui Mol View.

Akhirnya, kami mempunyai satu lagi contoh yang luar biasa: Neopentil 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzoate (Image Superior). Di dalamnya, sekali lagi, kumpulan neopentilo ditemui sebagai substituen, menjadi benzoat, di sebelah lima atom fluorin yang dikaitkan dengan cincin benzena, bahagian penting dari molekul. Perhatikan bagaimana neopentil diiktiraf kerana penampilannya "pata atau cruz".

Sebatian Neopentilo, kerana ini sangat besar, kurang banyak berbanding dengan substituen alquilical yang lebih kecil; seperti metil, cyclobutil, isopropyl, termal, dll.

Rujukan

1. Morrison, r. T. dan Boyd, R, n. (1987). Kimia organik. 5^TA Edisi. Editorial Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Kimia organik. (10^th Edisi.). Wiley Plus.
4. Steven a. Hardinger. (2017). Glosari Glosari Kimia Organik: Kumpulan Neopentil. Pulih dari: chem.UCLA.Edu
5. Wikipedia. (2020). Kumpulan pentil. Diperoleh dari: dalam.Wikipedia.org